Производные изоксанолы: получение, свойства и применение

скачать (298.8 kb.)

  1   2
Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Самарский государственный технический университет

Кафедра: «Органическая химия»

ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОКСАЗОЛЫ:

ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ.

СИНТЕЗ 5-НИТРОБЕНЗИМИДАЗОЛА

Курсовая работа

Выполнил: студент

_________________

(подпись)

Руководитель:

_________________

(подпись)

Работа защищена

“___“ __________ 2007г.

Оценка _______

Зав. кафедрой: доцент, д. х. н.

_________________

(подпись)
Самара, 2007 г.

Содержание


1.Введение 3

1.1. Общие сведения 3

Общие сведения 5

Регио- и стереоконтроль в нитрилоксидном синтезе изоксазолов и 2-изоксазолинов 5

Список литературы 22



  1. Введение

1.1. Общие сведения



3,5-Диметилизоксазол – прозрачная от бесцветного до слегка желтоватого цвета жидкость. Содержание более 98,0% вода менее 0,5 %. Легко воспламеняемое вещество.

3,5-Диметилизоксазол – производное изоксазола. 1,2-Оксазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина, темп. кипения 95,5оС, ограниченно растворимая в воде (1 масс. ч. в 6 масс. ч. воды), хорошо растворима в органических растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому азота.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием ?-кетонитрила. Обладает ароматическими свойствами. Для изоксазола характерно электрофильное замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола – нуклеофильное замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, например:

Изоксазол получают взаимодействием гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. Производные изоксазола синтезируют взаимодействием гидроксиламина с ?-дикарбонильными соединениями, а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:


1.2. Применение
Производные изоксазола широко используют в органической химии для получения ?,?-ненасыщенных кетонов, ?-кетонитрилов, гетероциклических соединений, а также в синтезе лекарственных средств (например, циклосерина, оксациллина, клоксациллина). Так, производные изоксазолы применяются при лечении и профилактике ревматоидного артрита.

Растущий интерес к химии производных изоксазола и к использованию их в синтезе природных соединений и их аналогов, включая простаноиды, антибиотики, противоопухолевые вещества, витамины, нуклеозиды и алкалоиды. Тем не менее прогресс, достигнутый в этой области в последние годы, делает необходимым дальнейшую систематизацию информации о получении и химических превращениях изоксазолов и 2-изоксазолинов. Образование изоксазольного цикла и его расщепление происходят с определенной регио- и стереоселективностью; синтезы через производные изоксазола являются стереоконтролируемыми. Это очень важно в полном синтезе соединений, имеющих несколько хиральных центров.




Обзор литературы. Производные изоксазола

  1   2



Рефераты Практические задания Лекции
Учебный контент

© ref.rushkolnik.ru
При копировании укажите ссылку.
обратиться к администрации